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National Chung Hsing University Institutional Repository - NCHUIR > 理學院 > 化學系所 > 依資料類型分類 > 碩博士論文 >  1,5-己烯自由基環合反應之立體化學的研究,利用含釕黃綠石氧化物以電化學方法進行苯甲酸化合物之氫氧基化反應

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標題: 1,5-己烯自由基環合反應之立體化學的研究,利用含釕黃綠石氧化物以電化學方法進行苯甲酸化合物之氫氧基化反應
作者: 陳美玲
Chen, Mei-Ling
Contributors: 陳耀鐘
Chen, Yue-Zhong
國立中興大學
關鍵字: CHEMICAL-ENGINEERING;CHEMISTRY
化學工程;化學;1;5-己烯自由基環合反應;立體化學;硝基化合物
日期: 1996
Issue Date: 2012-08-31 13:34:45 (UTC+8)
Publisher: 化學研究所
摘要: 本文係利用硝基化合物分子,來探討碳(4) 及碳(6) 上之取代基對
hex-5-enyl radical環合反應之影響,在此我們設計了二種模型研究。
第一種模型研究:
首先將二級硝基化合物和acrolein進行Michael reaction,形成了碳-碳鍵的支鏈,
再和Vinylmagnesium bromide進行Grignard reaction 得到含末端雙鍵的化合物,將
此化合物與AIBN及Bu3SnH進行自由基環合反應,所得的結果選擇性並不理想。所以我
們將Grignard reaction 後的化合物碳(4) 羥基轉換成其他官能基(例如:OAc 或
OBz) ,再經環合反應後,發現選擇性仍不理想,因為我們均得到cis 和trans 二種
產物,其比率約1:1 左右:而推電子基效應的影響,因沒達到我們預期的自由基前趨
物,使得我們無法做更進一步的探討。
第二種模型研究:
將模型一的第一步驟Michael reaction所得的化合物和
isobutenylmagnesium bromide 進行Grignard reaction ,可得到碳(6) 雙鍵位置含
有雙甲基的化合物,再將此化合物與AIBN及Bu3SnH進行自由基環合反應,結果只得到
一種產物生成。另外,我們也將Grignard reaction 後的化合物碳(4) 羥基做成其他
取代基,再經環合反應後,結果仍是只得到一種產物,由此我們推論在此模型中碳
(6) 上雙甲基所造成allylic strain之影響較碳(4) 上之取代基效應更具影響性。
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